Con l'ingresso di Esselunga alla fine del XX secolo e all'inizio del XXI, l'azienda si trovò ad affrontare un panorama retail in continua evoluzione, caratterizzato da una concorrenza sempre più intensa, da richieste dei consumatori in cambiamento e dall'avvento di nuovi paradigmi tecnologici. Le fondamenta poste da Bernardo Caprotti attraverso la crescita organica e l'eccellenza operativa continuarono a sostenere la sua strategia, ma la necessità di adattamento divenne sempre più critica. Sebbene Esselunga non fosse conosciuta per acquisizioni su larga scala, la sua trasformazione comportò cambiamenti strategici in risposta alle pressioni di mercato e agli sviluppi interni, in particolare riguardo alla successione e all'integrazione digitale, il tutto mentre preservava con attenzione la sua distintiva identità di marca.
La concorrenza nel mercato retail italiano si intensificò significativamente durante gli anni '90 e 2000. Questo periodo vide l'ingresso di importanti attori internazionali come Carrefour e Auchan, che stabilirono grandi formati di ipermercati in tutto il paese. Allo stesso tempo, i rivali domestici, in particolare le potenti catene cooperative come Coop Italia e Conad, si espandevano in modo aggressivo, spesso sfruttando le loro consolidate reti locali e i vari formati di negozio. Inoltre, l'ascesa dei negozi discount, inclusi sia gli ingressi internazionali come Lidl che le catene domestiche come Eurospin, introdusse una nuova dinamica di prezzo che sfidò i rivenditori tradizionali in tutti i segmenti. Tuttavia, Esselunga mantenne la sua posizione distintiva rafforzando il suo impegno incrollabile per la qualità, un'ampia gamma di prodotti freschi e un servizio clienti superiore. L'azienda si rifiutò fermamente di impegnarsi in guerre di prezzo che potessero compromettere l'integrità del suo marchio, concentrandosi invece sul valore percepito e sull'eccellenza del prodotto. Gli analisti del settore osservarono costantemente che questa strategia, sebbene a volte limitasse una rapida crescita della quota di mercato in alcuni segmenti sensibili ai prezzi, preservava la percezione premium di Esselunga e margini di profitto robusti, che spesso superavano quelli dei suoi concorrenti. L'azienda continuò a investire pesantemente nei suoi negozi esistenti, intraprendendo ampi progetti di ristrutturazione ed espansione per offrire un'esperienza di acquisto più moderna, spaziosa e piacevole. Questi investimenti includevano arredi aggiornati, illuminazione migliorata, layout ottimizzati e l'introduzione di reparti specializzati come panetterie interne, banchi del pesce fresco e sezioni di vini sofisticati, differenziandosi ulteriormente dai concorrenti che spesso privilegiavano un'espansione rapida e a basso costo a scapito dell'ambiente del negozio. Il controllo meticoloso di Esselunga sulla sua catena di approvvigionamento, inclusa la fornitura diretta per molti prodotti freschi e le proprie strutture di lavorazione per carne e prodotti da forno, fu strumentale nel garantire la qualità che sosteneva la sua promessa di marca.
Uno dei significativi cambiamenti strategici comportò un maggiore focus sulla diversificazione oltre il tradizionale formato di supermercato. Riconoscendo la necessità di soddisfare le diverse esigenze dei consumatori e le opportunità geografiche, Esselunga ampliò la sua offerta includendo superstore di formato più grande e punti vendita più piccoli orientati alla convenienza dove le condizioni di mercato lo richiedevano. Mentre la superficie media dei suoi supermercati variava tipicamente da 2.500 a 4.000 metri quadrati, i nuovi superstore potevano superare i 6.000-8.000 metri quadrati, consentendo un assortimento ancora più ampio e sezioni non alimentari più estese. Contemporaneamente, l'azienda esplorò formati urbani più piccoli, talvolta con marchi diversi o strategicamente posizionati per catturare i clienti quotidiani in cerca di convenienza. Questo approccio multi-formato permise a Esselunga di soddisfare una gamma più ampia di missioni di acquisto e segmenti demografici, mantenendo al contempo i suoi valori fondamentali di qualità e servizio. Inoltre, l'azienda effettuò sostanziali investimenti nel potenziamento dei suoi reparti non alimentari, ampliando gli assortimenti in categorie come articoli per la casa, piccole elettroniche, articoli da cucina e una selezione curata di abbigliamento. Questa mossa strategica mirava ad aumentare i valori medi delle transazioni, catturare una quota maggiore della spesa complessiva dei consumatori all'interno dei suoi negozi e migliorare l'appeal del "one-stop shop" per i clienti. Lo sviluppo dei marchi a marchio privato di Esselunga, come Linea Esselunga per i prodotti di uso quotidiano e linee premium per articoli speciali, giocò anche un ruolo cruciale nel rafforzare la qualità e offrire valore, contribuendo significativamente sia alla fedeltà dei clienti che ai margini di profitto.
L'avvento dell'e-commerce rappresentò una sfida cruciale e un'opportunità di trasformazione. Sebbene inizialmente cauta, fedele all'approccio misurato del suo fondatore verso le nuove tecnologie, Esselunga lanciò il suo servizio di consegna di generi alimentari online, "Esselunga a Casa", nel 2001. Questa adozione precoce, particolarmente per un grande rivenditore europeo, dimostrò un approccio sorprendentemente lungimirante all'integrazione digitale, posizionando Esselunga davanti a molti concorrenti nazionali e internazionali nello spazio online. Il servizio consentì ai clienti, prevalentemente in aree urbane densamente popolate a partire da Milano, di ordinare generi alimentari online per la consegna a domicilio, rispondendo alla crescente domanda di soluzioni di convenienza e risparmio di tempo. L'integrazione di "Esselunga a Casa" richiese un investimento significativo in infrastrutture digitali, inclusa una robusta piattaforma di e-commerce e sistemi avanzati di gestione del magazzino, oltre alla creazione di capacità logistiche specializzate e di consegna dell'ultimo miglio. Questo comprendeva lo sviluppo di una sofisticata catena del freddo per beni deperibili e l'ottimizzazione delle rotte di consegna in ambienti urbani complessi. Questo impegno strategico verso il retail omnicanale, ben prima che diventasse un imperativo industriale diffuso, permise all'azienda di mantenere la sua rilevanza con una nuova generazione di consumatori e di adattarsi ai cambiamenti nelle abitudini di acquisto, consolidando ulteriormente la sua posizione di mercato e la sua immagine innovativa. I dati indicavano una crescita costante delle vendite online, contribuendo a una percentuale crescente, sebbene ancora minoritaria, del fatturato complessivo e fungendo da motore chiave di fedeltà.
Internamente, il periodo fu profondamente segnato da sfide significative legate alla pianificazione della successione e alle dinamiche familiari. Bernardo Caprotti, noto per il suo stile di leadership altamente centralizzato, assertivo e spesso controverso, divenne oggetto di un ampio dibattito pubblico e mediatico riguardo al futuro possesso e gestione di Esselunga. Le sue critiche aperte ai concorrenti, in particolare alle catene di supermercati cooperative, che descrisse famosamente nel suo libro "Falce e Carrello", e le sue prolungate battaglie contro le normative di zonizzazione restrittive per i nuovi sviluppi di negozi, portarono spesso a controversie legali e pubbliche ad alta visibilità. Questi problemi, mentre evidenziavano l'impegno incrollabile di Caprotti verso la sua visione di un gigante retail privato ed efficiente, sottolinearono anche le complessità operative e la struttura di governance unica dell'azienda, che era strettamente controllata dal suo fondatore. Le dispute familiari sul futuro dell'azienda furono ben documentate, portando a un periodo di incertezza riguardo alla sua stabilità a lungo termine. La morte di Bernardo Caprotti nel 2016 portò in primo piano il dibattito sulla successione tanto atteso, culminando in complessi accordi legali e finanziari per garantire la continuità dell'attività sotto la proprietà familiare. Sua figlia maggiore, Marina Caprotti, insieme a suo marito Giorgio Salvemini, assunse ruoli di leadership, incaricati di guidare l'azienda nel suo prossimo capitolo.
L'era post-Caprotti richiese un approccio strutturato e più istituzionalizzato alla governance e alla leadership, passando da un modello di leadership altamente individualistico a un framework più collegiale. L'azienda si adattò rafforzando il suo team di gestione esecutiva, stabilendo linee guida operative chiare e migliorando le strutture di governance aziendale. Questo garantì che i valori fondamentali e i principi strategici stabiliti dal suo fondatore—qualità, efficienza e attenzione al cliente—continuassero a guidare l'attività, abbracciando al contempo pratiche di gestione moderne. Questo periodo di trasformazione comportò non solo la navigazione attraverso i cambiamenti di mercato e tecnologici, ma anche la garanzia di stabilità organizzativa e coerenza strategica in assenza del suo patriarca fondatore. Esselunga continuò i suoi investimenti strategici su tutti i fronti: nei suoi programmi di formazione e sviluppo dei dipendenti, nella sua rete avanzata di approvvigionamento e logistica, e nella sua infrastruttura tecnologica per supportare sia le operazioni in negozio che online. Questa continua adattamento, pur mantenendo saldamente i suoi principi fondamentali di qualità ed eccellenza operativa, permise a Esselunga di mantenere la sua robusta posizione di mercato di fronte a pressioni competitive incessanti e a cambiamenti fondamentali nel comportamento dei consumatori e nella tecnologia, classificandosi costantemente tra i rivenditori più rispettati e redditizi d'Italia. La resilienza dell'azienda e la capacità di evoluzione strategica consolidarono la sua eredità come leader nel panorama retail italiano.