Il successo dell'Apple II aveva saldamente stabilito Apple come un attore significativo nel fiorente mercato dei computer personali, con ricavi annuali che superavano il miliardo di dollari all'inizio degli anni '80. Tuttavia, l'ambizione dell'azienda si estendeva oltre il semplice iterare sui propri successi esistenti. La metà degli anni '80 segnò l'inizio di una nuova era per Apple, definita dal suo audace impegno verso un paradigma informatico rivoluzionario: l'interfaccia grafica utente (GUI). Questo impegno culminò nell'introduzione del Macintosh nel gennaio 1984, una macchina che, nonostante le iniziali sfide commerciali, avrebbe influenzato profondamente il futuro del computing personale e consolidato la reputazione di Apple per l'innovazione nell'esperienza utente.
Il concetto di un'interfaccia grafica utente e di interazione guidata dal mouse, sebbene fosse stato pionieristicamente sviluppato presso Xerox PARC e commercialmente esplorato dal precedente e più costoso computer Lisa di Apple, fu portato al grande pubblico dal Macintosh. Lanciato con un memorabile annuncio pubblicitario a tema distopico per il Super Bowl, "1984", diretto da Ridley Scott e costato circa 1,5 milioni di dollari per una sola messa in onda, il Macintosh fu presentato come un computer per il resto di noi—intuitivo, accessibile e user-friendly. Questo rappresentava un diretto contrappunto alle interfacce a linea di comando prevalenti su macchine come l'IBM PC, che dominavano il mercato aziendale. Tecnologicamente, il Macintosh era una meraviglia di integrazione, con un design compatto "tutto in uno" attorno a uno schermo monocromatico da 9 pollici e alimentato da un processore Motorola 68000. Tuttavia, la sua ricezione iniziale sul mercato fu mista. Prezzo a 2.495 dollari, era significativamente più costoso di molte macchine concorrenti, e la sua mancanza di un disco rigido interno (affidandosi a dischetti per l'archiviazione) e la RAM limitata (128 KB) ponevano sfide di usabilità per compiti professionali. Fondamentale, aveva una disponibilità limitata di software oltre alle applicazioni di Apple, e gli sviluppatori furono lenti ad adottare la nuova piattaforma, in parte a causa della natura proprietaria del suo sistema operativo e della percepita difficoltà di programmazione per una GUI, che richiedeva più risorse di sistema rispetto alle applicazioni tradizionali basate su testo.
Nonostante queste prime difficoltà, il Macintosh trovò la sua "killer application" nel fiorente campo dell'editoria desktop. L'introduzione del software Aldus PageMaker nel 1985, insieme alla stampante LaserWriter di Apple, creò un'intera nuova industria. La LaserWriter, venduta a circa 7.000 dollari, fu innovativa grazie alla sua integrazione del linguaggio di descrizione pagina PostScript di Adobe, che consentiva caratteri e grafica di alta qualità e scalabili, precedentemente raggiungibili solo con costosi equipaggiamenti professionali di composizione tipografica. Questa potente combinazione permise a imprese e individui di progettare e stampare documenti, newsletter e materiali di marketing di alta qualità direttamente dai loro desktop. Questa sinergia—il Macintosh che forniva un ambiente visivo intuitivo per il layout, PageMaker che offriva strumenti di design professionale, e la LaserWriter che garantiva output di qualità da tipografia—consolidò la posizione del Mac nei campi creativi professionali. Le vendite del Macintosh, inizialmente lente, registrarono un significativo aumento, in particolare negli studi di design grafico, nei dipartimenti di marketing e nelle istituzioni educative, guidando così una sostanziale adozione e convalidando il potenziale commerciale della GUI.
Il periodo attorno al lancio del Macintosh fu anche segnato da significativi cambiamenti di leadership all'interno di Apple. La rapida crescita dell'azienda, da una startup di due persone a un'entità Fortune 500 con migliaia di dipendenti e oltre 1,5 miliardi di dollari di fatturato entro il 1985, richiese una struttura di gestione più professionalizzata. Nel 1983, Steve Jobs reclutò John Sculley, un dirigente esperto di PepsiCo, per ricoprire il ruolo di CEO, con l'obiettivo di professionalizzare la gestione di Apple ed espandere la sua portata di mercato oltre le sue radici imprenditoriali. Tuttavia, disaccordi strategici tra Jobs, che si concentrava intensamente sulla visione del prodotto e sull'ingegneria, e Sculley, che enfatizzava il marketing e l'efficienza operativa, si intensificarono. I conflitti chiave includevano l'allocazione delle risorse tra il Macintosh e le linee Apple II, ancora redditizie, così come differenze fondamentali nella struttura organizzativa e nelle filosofie di sviluppo del prodotto. Queste tensioni culminarono in una lotta di potere, portando all'uscita di Steve Jobs da Apple nel settembre 1985. Questo evento segnò un profondo cambiamento nella traiettoria dell'azienda, dando inizio a un'era in cui Apple avrebbe continuato a innovare ma anche a confrontarsi con la propria identità e posizione di mercato senza la guida diretta del suo cofondatore.
Sotto la leadership di Sculley, Apple si concentrò sull'espansione della linea Macintosh, cercando di affrontare le limitazioni del modello originale e ampliare il suo appeal. Modelli come il Macintosh Plus (1986) e il Macintosh SE (1987) introdussero miglioramenti cruciali, tra cui un aumento della RAM, una porta SCSI per periferiche esterne e, nel caso del SE, un'opzione di disco rigido interno e uno slot di espansione. Questi miglioramenti resero il Macintosh uno strumento professionale più praticabile. L'azienda introdusse anche il Macintosh II nel 1987, una macchina modulare e ad architettura aperta che supportava grafica a colori e consolidò ulteriormente l'appeal del Mac in ambienti professionali. All'inizio degli anni '90, Apple si avventurò nel fiorente mercato dei computer portatili con la linea PowerBook. Lanciati nel 1991, modelli come il PowerBook 100, 140 e 170 furono acclamati dalla critica per il loro design ergonomico, inclusi il trackball innovativo e i poggiapolsi, che stabilirono nuovi standard di settore e influenzarono significativamente il moderno fattore di forma dei laptop. Il PowerBook guadagnò rapidamente una sostanziale quota di mercato nel segmento portatile premium. Altri progetti, come il Newton MessagePad, un precursore assistente digitale personale (PDA) introdotto nel 1993, dimostrarono l'impegno continuo di Apple nel pionierare nuovi paradigmi informatici, sebbene il successo commerciale del Newton fosse limitato dal suo alto prezzo, dalla sua bulk e dalla tecnologia di riconoscimento della scrittura a mano imperfetta, nonostante significativi investimenti in R&D.
Tuttavia, gli anni '90 si rivelarono un decennio difficile per Apple, segnato da una confluenza di passi falsi interni e una crescente concorrenza esterna. L'azienda affrontò una crescente pressione da Microsoft Windows, che, in particolare con le versioni 3.0, 3.1 e successivamente Windows 95, aveva ampiamente adottato un'interfaccia grafica e girava su PC compatibili IBM meno costosi. Questa alleanza "Wintel" tra software Microsoft e processori Intel consentì una commoditizzazione dell'hardware che Apple, con il suo modello proprietario e verticalmente integrato e margini di profitto più elevati, faticava a eguagliare in termini di prezzo. La quota di mercato di Apple erose costantemente, passando da circa il 10-15% alla fine degli anni '80 a circa il 5% a metà degli anni '90. I passi falsi strategici includevano la proliferazione di troppe linee di prodotto (ad es., Performa, Quadra, Centris, Power Macintosh) con branding confuso e funzionalità sovrapposte, messaggi di marketing incoerenti e uno sforzo costoso e infine infruttuoso per concedere in licenza il Mac OS ai produttori di cloni. Sebbene l'obiettivo del programma di cloni fosse quello di espandere la quota di mercato del Mac OS e generare entrate da licenze, spesso diluiva le vendite di hardware di Apple senza aumentare significativamente la sua presenza complessiva nel sistema operativo. La mancanza di una chiara strategia di prodotto, unita all'incapacità di competere efficacemente in termini di prezzo contro il mercato dei PC in rapida evoluzione, portò a significative perdite finanziarie per Apple, inclusa una perdita operativa di 69 milioni di dollari nell'anno fiscale 1996, e a una percezione di un'azienda alla deriva.
A metà degli anni '90, la situazione di Apple era precaria. L'azienda stava lottando per rimanere redditizia, il suo prezzo delle azioni era crollato e il suo futuro a lungo termine era incerto. Una sfida critica era il suo sistema operativo obsoleto, System 7, e i ripetuti fallimenti di progetti interni (soprattutto "Copland") nel fornire un sostituto moderno. Nel tentativo di ringiovanire la sua base tecnica e la leadership, Apple acquisì NeXT Software, l'azienda fondata da Steve Jobs dopo aver lasciato Apple, per circa 400 milioni di dollari in contante e azioni. Questa acquisizione, finalizzata alla fine del 1996, era principalmente destinata a portare la tecnologia avanzata del sistema operativo NeXTSTEP basato su UNIX di NeXT in Apple, fornendo una base stabile e moderna per la sua prossima generazione di software. Fondamentale, l'accordo aprì anche la strada al ritorno di Steve Jobs nell'azienda che aveva co-fondato. Il suo ruolo iniziale fu quello di consigliere del CEO Gil Amelio, ma la sua influenza crebbe rapidamente, portando all'allontanamento di Amelio e alla nomina di Jobs come CEO ad interim nel 1997, preparando il terreno per una trasformazione drammatica e un tentativo di riconquistare la posizione di Apple come leader del settore.