La seconda metà del XX secolo ha presentato una complessa serie di sfide per Sears, Roebuck and Company, richiedendo una serie di significative trasformazioni strategiche per adattarsi a un ambiente retail in rapida evoluzione. Negli anni '60 e '70, emersero nuove forme di concorrenza nel settore retail, in particolare da parte di discount come Kmart e successivamente Walmart, che si concentravano su prezzi aggressivi, catene di approvvigionamento efficienti e, spesso, su posizioni suburbane con costi generali inferiori. Questi nuovi entranti hanno interrotto fondamentalmente il modello tradizionale dei grandi magazzini che Sears aveva perfezionato. Allo stesso tempo, i rivenditori specializzati hanno iniziato a erodere la quota di mercato di Sears in specifiche categorie di prodotto, con negozi focalizzati esclusivamente su elettronica, abbigliamento o articoli sportivi che spesso offrivano selezioni più ampie e esperienze più curate. Queste pressioni hanno gradualmente minato il dominio di lunga data di Sears, costruito sulla sua ampia selezione, marchi privati affidabili come gli elettrodomestici Kenmore e gli attrezzi Craftsman, e un'ampia rete di grandi magazzini a linea completa e operazioni di catalogo che fungevano da ancoraggio retail per generazioni di consumatori americani. Sears, che un tempo rappresentava oltre l'1% del PIL degli Stati Uniti nel suo periodo d'oro, ha visto la sua quota di mercato retail diminuire costantemente dal suo picco.
In risposta a queste intense pressioni competitive e a una tendenza più ampia dell'industria verso la conglomerazione aziendale negli anni '80, Sears ha intrapreso una strategia di ampia diversificazione, muovendosi aggressivamente oltre il suo core business retail verso i servizi finanziari. L'azienda ha acquisito Dean Witter Reynolds, un'agenzia di intermediazione, e Coldwell Banker, una società immobiliare, nel 1981, con l'obiettivo di creare un "supermercato finanziario" completo. Questo cambiamento strategico mirava a sfruttare la vasta base di clienti di Sears – milioni di possessori di carte Sears e clienti del catalogo – e il suo potente riconoscimento del marchio, vendendo in modo incrociato una gamma di prodotti e servizi finanziari, dagli investimenti ai mutui, insieme alle sue offerte retail. Questa visione includeva anche il lancio della Discover Card nel 1985, una carta di credito innovativa che offriva premi in denaro e sfidava direttamente i player consolidati come Visa e Mastercard. Sebbene Discover si sia rivelata un'impresa di successo a sé stante, questa ambiziosa diversificazione ha alla fine disperso l'attenzione e il capitale della gestione dal segmento retail in difficoltà. Investimenti significativi sono stati diretti verso la costruzione dell'impero dei servizi finanziari, spesso a scapito di necessari aggiornamenti e modernizzazioni all'interno dei suoi negozi fisici, rendendo più difficile affrontare le questioni operative fondamentali.
Internamente, l'azienda ha lottato significativamente con la sua identità aziendale e la strategia di prezzo. Un periodo di tentativi di competere direttamente con i discount attraverso "prezzi bassi ogni giorno" alla fine degli anni '80 e all'inizio degli anni '90 si è rivelato in gran parte inefficace. Questa strategia ha diluito il valore percepito e la qualità dei suoi marchi privati fidati, che i clienti avevano tradizionalmente associato a affidabilità e prezzi medi, senza raggiungere le necessarie efficienze di costo e abilità logistiche per competere veramente con i nuovi entranti discount snelli. Questo errore strategico, unito a un evidente declino nell'estetica dei negozi, a una mancanza di ristrutturazione significativa per molte sedi e a una percepita erosione della qualità del servizio clienti, ha ulteriormente alienato i consumatori che cercavano sempre più sconti profondi o esperienze di shopping più specializzate e moderne. Sebbene la forza tradizionale dell'azienda nei beni per la casa e negli elettrodomestici rimanesse formidabile, principalmente grazie all'appeal duraturo dei marchi Kenmore e Craftsman, la sua merce generale, in particolare l'abbigliamento, affrontava una concorrenza intensa da parte di rivenditori specializzati più all'avanguardia e agili e grandi magazzini tradizionali che investivano maggiormente in tendenze e atmosfera.
Riconoscendo la necessità di rifocalizzarsi sulle proprie competenze chiave e invertire il suo declino finanziario, Sears ha avviato un significativo programma di disinvestimento all'inizio degli anni '90, allontanandosi dal modello di "supermercato finanziario". L'azienda ha venduto i suoi asset nei servizi finanziari, inclusi Dean Witter, Coldwell Banker e persino la sua altamente redditizia sussidiaria assicurativa, Allstate, in una serie di transazioni tra il 1993 e il 1995. Il disinvestimento di Allstate, iniziato con un'offerta pubblica iniziale (IPO) del 19,8% delle sue azioni nel 1993, raccogliendo circa 2,1 miliardi di dollari, e conclusosi con uno spin-off completo nel 1995, ha segnato la più grande IPO nella storia degli Stati Uniti all'epoca. Questo massiccio afflusso di capitale e riallineamento strategico miravano a semplificare le operazioni e dedicare risorse esclusivamente alla rivitalizzazione del suo core business retail. Quest'era ha visto rinnovati tentativi di modernizzare i layout dei negozi, aggiornare gli assortimenti di prodotti e lanciare nuove campagne di marketing, in particolare la campagna "Softer Side of Sears" nel 1993, mirata specificamente a migliorare le sue offerte di abbigliamento e la percezione tra le acquirenti donne. Tuttavia, nonostante questi sforzi, che hanno visto alcuni risultati iniziali positivi, le sfide fondamentali di adattamento a un nuovo paradigma retail sono persistite.
L'ascesa dell'e-commerce alla fine degli anni '90 e all'inizio degli anni 2000 ha introdotto un'altra forza dirompente, cogliendo Sears in gran parte impreparata nonostante il suo lascito come pioniere nelle vendite per catalogo. Sebbene abbia stabilito una presenza online con sears.com nel 1999, la sua strategia digitale e le capacità logistiche erano significativamente indietro rispetto a nuovi concorrenti come Amazon, lanciato nel 1995, e rivenditori legacy più agili come Walmart e Target, che investivano pesantemente in capacità omnicanale. Sears ha lottato per integrare il suo vasto inventario fisico con la sua piattaforma online, offrendo un'esperienza cliente senza soluzione di continuità o sviluppando una consegna efficiente dell'ultimo miglio. L'azienda ha continuato a perdere quote di mercato, portando a una persistente sotto-performance finanziaria, vendite comparabili in calo e un numero crescente di chiusure di negozi durante i primi anni 2000.
Una trasformazione drammatica e controversa si è verificata nel 2005 quando Kmart Holding Corporation, guidata dal gestore di hedge fund Edward Lampert, ha acquisito Sears, Roebuck and Company per circa 11 miliardi di dollari, formando la Sears Holdings Corporation. Al momento della fusione, Sears gestiva circa 2.300 negozi a linea completa e specializzati, mentre Kmart aveva circa 1.400. La fusione è stata presentata come un'opportunità per combinare due rivenditori in difficoltà, sfruttando i loro ampi beni immobili – spesso posizioni prime nei centri commerciali – e potenzialmente raggiungendo significative sinergie negli acquisti, nella catena di approvvigionamento e nei marchi privati. Lampert, che divenne presidente e successivamente CEO, perseguì una strategia fortemente incentrata sulla riduzione dei costi, vendite aggressive di asset (principalmente immobili di valore) e investimenti limitati nella modernizzazione dei negozi, sostenendo una struttura di holding decentralizzata in cui i singoli marchi competivano internamente. Questo approccio, tuttavia, si è rivelato insufficiente per invertire il declino a lungo termine. Sotto la direzione di Lampert, centinaia di negozi sono stati chiusi, con il numero totale di sedi Sears e Kmart che è crollato da quasi 4.000 al momento della fusione a poco più di 1.000 entro il 2017. Inoltre, marchi preziosi e storici come Craftsman (venduto a Stanley Black & Decker per 900 milioni di dollari nel 2017) e Kenmore (sebbene Sears mantenesse i diritti di licenza, il marchio stesso è stato offerto in vendita) sono stati venduti per generare liquidità, erodendo ulteriormente le proposte di vendita uniche e i vantaggi competitivi di Sears.
Le sfide si sono accumulate durante gli anni 2010, contrassegnate da vendite in calo, ingenti perdite finanziarie e un debito crescente, che è aumentato a oltre 5 miliardi di dollari entro il 2017. L'azienda ha lottato acutamente per competere con il prezzo e la comodità offerti dai rivenditori online come Amazon e dai giganti fisici come Walmart e Target. Una cronica mancanza di investimenti costanti nei suoi negozi fisici ha portato a un'esperienza di shopping sempre più obsoleta, spesso scarsamente illuminata e mal assortita, erodendo ulteriormente la sua base di clienti e la fedeltà al marchio. Entro ottobre 2018, Sears Holdings Corporation ha presentato istanza di protezione dal fallimento ai sensi del Capitolo 11, elencando attivi per 6,9 miliardi di dollari e passività per 11,3 miliardi di dollari. Questo è stato il culmine di decenni di errori strategici, intensa concorrenza e una profonda incapacità di adattarsi efficacemente ai comportamenti dei consumatori in evoluzione e ai progressi tecnologici. Questo ha segnato un profondo punto di svolta, segnalando la quasi fine di un gigante retail che aveva un tempo definito il commercio americano, il cui futuro era contingentato a un doloroso processo di ristrutturazione che probabilmente avrebbe portato a un'impresa molto più piccola e significativamente alterata. La trasformazione da titan del retail a azienda in difficoltà ha servito come una lezione netta nella natura spietata di un mercato competitivo e dinamico, sottolineando la necessità di innovazione continua e agilità strategica per mantenere la rilevanza.