Die zweite Hälfte des 20. Jahrhunderts stellte Sears, Roebuck and Company vor ein komplexes Array von Herausforderungen, die eine Reihe bedeutender strategischer Transformationen erforderten, um sich an ein sich schnell veränderndes Einzelhandelsumfeld anzupassen. In den 1960er und 1970er Jahren traten neue Wettbewerbsformen im Einzelhandel auf, insbesondere von Discountern wie Kmart und später Walmart, die sich auf aggressive Preisgestaltung, effiziente Lieferketten und oft auf Vororte mit niedrigeren Gemeinkosten konzentrierten. Diese neuen Wettbewerber störten das traditionelle Warenhausmodell, das Sears perfektioniert hatte, grundlegend. Gleichzeitig begannen Fachhändler, den Marktanteil von Sears in bestimmten Produktkategorien zu erodieren, wobei Geschäfte, die sich ausschließlich auf Elektronik, Bekleidung oder Sportartikel konzentrierten, oft tiefere Auswahlmöglichkeiten und kuratierte Erlebnisse boten. Dieser Druck fraß allmählich an der langjährigen Dominanz von Sears, die auf einer breiten Auswahl, zuverlässigen Eigenmarken wie Kenmore-Geräten und Craftsman-Werkzeugen sowie einem umfangreichen Netzwerk von Vollsortiment-Warenhäusern und Katalogbetrieben basierte, die über Generationen hinweg als Einzelhandelsanker für amerikanische Verbraucher dienten. Sears, das einst über 1 % des US-BIP in seiner Blütezeit ausmachte, sah seinen Marktanteil im Einzelhandel stetig von seinem Höchststand sinken.
Als Reaktion auf diesen intensiven Wettbewerbsdruck und einen breiteren Branchentrend zur Unternehmenskonzentration in den 1980er Jahren begann Sears mit einer Strategie der breiten Diversifizierung und bewegte sich aggressiv über sein Kerngeschäft im Einzelhandel hinaus in den Bereich der Finanzdienstleistungen. Das Unternehmen erwarb 1981 Dean Witter Reynolds, ein Wertpapierunternehmen, und Coldwell Banker, eine Immobilienfirma, mit dem Ziel, einen umfassenden "Finanzsupermarkt" zu schaffen. Dieser strategische Kurswechsel sollte die umfangreiche Kundenbasis von Sears – Millionen von Sears-Karteninhabern und Katalogkunden – und die starke Markenbekanntheit nutzen, indem eine Vielzahl von Finanzprodukten und -dienstleistungen, von Investitionen bis zu Hypotheken, neben den Einzelhandelsangeboten verkauft wurden. Diese Vision umfasste auch die Einführung der Discover Card im Jahr 1985, einer innovativen Kreditkarte, die Cashback-Belohnungen bot und direkt etablierte Anbieter wie Visa und Mastercard herausforderte. Während Discover sich als erfolgreiches Unternehmen erwies, führte diese ehrgeizige Diversifizierung letztendlich dazu, dass das Management-Fokus und Kapital von dem kämpfenden Einzelhandelssegment abgezogen wurden. Bedeutende Investitionen wurden in den Ausbau des Finanzdienstleistungsempires gelenkt, oft auf Kosten notwendiger Upgrades und Modernisierungen innerhalb der physischen Geschäfte, was es schwieriger machte, grundlegende betriebliche Probleme anzugehen.
Intern hatte das Unternehmen erheblich mit seiner Unternehmensidentität und Preisstrategie zu kämpfen. Eine Phase, in der versucht wurde, direkt mit Discountern durch "tägliche Niedrigpreise" in den späten 1980er und frühen 1990er Jahren zu konkurrieren, erwies sich weitgehend als ineffektiv. Diese Strategie verwässerte den wahrgenommenen Wert und die Qualität seiner vertrauenswürdigen Eigenmarken, die die Kunden traditionell mit Zuverlässigkeit und mittlerer Preisgestaltung in Verbindung brachten, ohne die notwendigen Kosteneffizienzen und logistischen Fähigkeiten zu erreichen, um wirklich mit den neuen, schlanken Discount-Anbietern zu konkurrieren. Dieser strategische Fehltritt, gepaart mit einem spürbaren Rückgang der Geschäftsaesthetik, einem Mangel an bedeutenden Renovierungen für viele Standorte und einer wahrgenommenen Erosion der Servicequalität, entfremdete weiter Verbraucher, die zunehmend entweder tiefe Rabatte oder spezialisierte, moderne Einkaufserlebnisse suchten. Während die traditionelle Stärke des Unternehmens im Bereich Haushaltswaren und -geräten nach wie vor formidable blieb, hauptsächlich aufgrund der anhaltenden Anziehungskraft der Marken Kenmore und Craftsman, sah sich der Bereich Allgemeine Waren, insbesondere Bekleidung, intensiver Konkurrenz von modischeren und agilen Fachhändlern sowie traditionellen Warenhäusern ausgesetzt, die stärker in Trends und Ambiente investierten.
In Anerkennung der Notwendigkeit, sich auf seine Kernkompetenzen zu konzentrieren und seinen finanziellen Rückgang umzukehren, initiierte Sears Anfang der 1990er Jahre ein bedeutendes Desinvestitionsprogramm und wandte sich vom Modell des "Finanzsupermarkts" ab. Das Unternehmen verkaufte seine Finanzdienstleistungsaktivitäten, einschließlich Dean Witter, Coldwell Banker und sogar seiner äußerst erfolgreichen Versicherungstochter Allstate, in einer Reihe von Transaktionen zwischen 1993 und 1995. Die Desinvestition von Allstate, die mit einem Börsengang (IPO) von 19,8 % seiner Anteile im Jahr 1993 begann und etwa 2,1 Milliarden Dollar einbrachte, und 1995 mit einem vollständigen Spin-off endete, stellte zu diesem Zeitpunkt den größten IPO in der US-Geschichte dar. Diese massive Kapitalzufuhr und strategische Neuausrichtung sollten die Abläufe straffen und Ressourcen ausschließlich der Revitalisierung des Kerngeschäfts im Einzelhandel widmen. Diese Ära sah erneute Versuche, die Ladenlayouts zu modernisieren, die Produktassortimente zu aktualisieren und neue Marketingkampagnen zu starten, insbesondere die Kampagne "Softer Side of Sears" im Jahr 1993, die speziell darauf abzielte, die Bekleidungsangebote und die Wahrnehmung bei weiblichen Käufern zu verbessern. Trotz dieser Bemühungen, die einige anfängliche positive Ergebnisse zeigten, blieben die grundlegenden Herausforderungen, sich an ein neues Einzelhandelsparadigma anzupassen, bestehen.
Der Aufstieg des E-Commerce in den späten 1990er und frühen 2000er Jahren brachte eine weitere disruptive Kraft mit sich, die Sears weitgehend unvorbereitet traf, trotz seines Erbes als Pionier im Katalogverkauf. Während es 1999 eine Online-Präsenz mit sears.com etablierte, hinkte seine digitale Strategie und Logistik erheblich hinter neuen Wettbewerbern wie Amazon, das 1995 gegründet wurde, und agilen traditionellen Einzelhändlern wie Walmart und Target hinterher, die stark in Omnichannel-Fähigkeiten investierten. Sears hatte Schwierigkeiten, sein umfangreiches physisches Inventar mit seiner Online-Plattform zu integrieren, ein nahtloses Kundenerlebnis zu bieten oder effiziente Last-Mile-Lieferungen zu entwickeln. Das Unternehmen verlor weiterhin Marktanteile, was zu anhaltenden finanziellen Unterleistungen, sinkenden vergleichbaren Verkaufszahlen und einer steigenden Anzahl von Geschäftsschließungen im frühen 21. Jahrhundert führte.
Eine dramatische und umstrittene Transformation fand 2005 statt, als die Kmart Holding Corporation, geleitet von Hedgefonds-Manager Edward Lampert, Sears, Roebuck and Company für etwa 11 Milliarden Dollar erwarb und die Sears Holdings Corporation gründete. Zum Zeitpunkt der Fusion betrieb Sears etwa 2.300 Vollsortiment- und Fachgeschäfte, während Kmart rund 1.400 hatte. Die Fusion wurde als Gelegenheit präsentiert, zwei kämpfende Einzelhändler zu kombinieren, ihre umfangreichen Immobilienwerte – oft erstklassige Standorte in Einkaufszentren – zu nutzen und potenziell erhebliche Synergien in Einkauf, Lieferkette und Eigenmarken zu erzielen. Lampert, der Vorsitzender und später CEO wurde, verfolgte eine Strategie, die stark auf Kostensenkungen, aggressive Vermögensverkäufe (hauptsächlich wertvolle Immobilien) und begrenzte Investitionen in die Modernisierung der Geschäfte fokussiert war, und plädierte für eine dezentralisierte Holdingstruktur, in der einzelne Marken intern konkurrierten. Dieser Ansatz erwies sich jedoch als unzureichend, um den langfristigen Rückgang umzukehren. Unter Lamperts Führung wurden Hunderte von Geschäften geschlossen, wobei die Gesamtzahl der Sears- und Kmart-Standorte von fast 4.000 zum Zeitpunkt der Fusion auf etwas über 1.000 im Jahr 2017 fiel. Darüber hinaus wurden wertvolle Traditionsmarken wie Craftsman (2017 für 900 Millionen Dollar an Stanley Black & Decker verkauft) und Kenmore (obwohl Sears die Lizenzrechte behielt, wurde die Marke selbst zum Verkauf angeboten) verkauft, um Liquidität zu generieren, was die einzigartigen Verkaufsargumente und Wettbewerbsvorteile von Sears weiter erodierte.
Die Herausforderungen häuften sich in den 2010er Jahren, gekennzeichnet durch sinkende Verkaufszahlen, erhebliche finanzielle Verluste und steigende Schulden, die bis 2017 auf über 5 Milliarden Dollar anwuchsen. Das Unternehmen hatte erhebliche Schwierigkeiten, mit den Preisen und der Bequemlichkeit zu konkurrieren, die von Online-Händlern wie Amazon und stationären Giganten wie Walmart und Target angeboten wurden. Ein chronischer Mangel an konsistenten Investitionen in seine physischen Geschäfte führte zu einem zunehmend veralteten, oft schwach beleuchteten und schlecht sortierten Einkaufserlebnis, was die Kundenbasis und die Markenloyalität weiter erodierte. Im Oktober 2018 beantragte die Sears Holdings Corporation Insolvenzschutz nach Chapter 11 und listete Vermögenswerte von 6,9 Milliarden Dollar und Verbindlichkeiten von 11,3 Milliarden Dollar auf. Dies war der Höhepunkt von Jahrzehnten strategischer Fehltritte, intensivem Wettbewerb und einer tiefgreifenden Unfähigkeit, sich effektiv an sich verändernde Verbraucherbedürfnisse und technologische Fortschritte anzupassen. Dies markierte einen tiefgreifenden Wendepunkt, der das nahezu Ende eines Einzelhandelsriesen signalisierte, der einst den amerikanischen Handel prägte, dessen Zukunft von einem schmerzhaften Restrukturierungsprozess abhängen würde, der wahrscheinlich zu einem viel kleineren, erheblich veränderten Unternehmen führen würde. Die Transformation von einem Einzelhandelsriesen zu einem angeschlagenen Unternehmen diente als eindringliche Lektion in der unerbittlichen Natur eines wettbewerbsintensiven und dynamischen Marktes und unterstrich die Notwendigkeit kontinuierlicher Innovation und strategischer Agilität, um relevant zu bleiben.