Dopo la sua formale istituzione alla fine del 1998, Rockstar Games avviò le sue prime operazioni sfruttando l'infrastruttura e il talento esistenti ereditati da BMG Interactive, un'etichetta di pubblicazione precedentemente di proprietà del Bertelsmann Music Group. Questa acquisizione strategica da parte di Take-Two Interactive nel novembre 1998 posizionò la newly formed Rockstar Games, guidata da Sam Houser e Terry Donovan, come un braccio di pubblicazione dedicato a coltivare proprietà intellettuali originali e a tema maturo. L'asset più notevole acquisito fu il rinomato studio di sviluppo scozzese DMA Design, con sede a Edimburgo. DMA Design aveva già consegnato il controverso e commercialmente riuscito Grand Theft Auto nel 1997, un titolo che aveva attirato l'attenzione per il suo design open-world e la prospettiva dall'alto, seguito dal suo sequel, Grand Theft Auto 2, che sarebbe diventato uno dei primi titoli importanti a presentare in modo prominente il nuovo marchio Rockstar Games al momento della sua uscita. Questo periodo iniziale fu caratterizzato dalla consolidazione delle funzioni di pubblicazione a New York, supervisionata da dirigenti chiave come Houser e Donovan, e dalla gestione meticolosa di team di sviluppo geograficamente dispersi, una struttura decentralizzata che sarebbe diventata un marchio distintivo e duraturo del modello operativo dell'azienda.
Lo sviluppo e il rilascio di Grand Theft Auto 2 alla fine del 1999, pubblicato sotto il nuovo marchio Rockstar Games su piattaforme PC, PlayStation e Dreamcast, servirono come un indicatore cruciale e precoce della direzione creativa del marchio e del suo appeal di mercato. Pur mantenendo la prospettiva dall'alto stabilita dal suo predecessore, il gioco affinò ulteriormente il concetto di sandbox criminale open-world, introducendo elementi come sistemi di rispetto tra bande e strutture di missione migliorate che accennavano alla profondità narrativa e al realismo urbano che avrebbero successivamente definito la serie. Le sue performance commerciali furono solide, contribuendo in modo significativo alle entrate annuali di Take-Two per il 1999, anche se non era ancora un blockbuster su scala che i futuri capitoli avrebbero raggiunto. Criticamente, fu generalmente percepito come un miglioramento iterativo piuttosto che un salto rivoluzionario, eppure consolidò la reputazione di Rockstar per la fornitura di esperienze di gioco uniche, spesso controverse. Contemporaneamente, Rockstar Games iniziò a pubblicare una gamma diversificata di titoli dai suoi vari studi interni ed esterni, tra cui Thrasher Presents Skate and Destroy (1999) per PlayStation, che mostrava il suo interesse per gli sport estremi con un'estetica cruda, e Midnight Club: Street Racing (2000), un titolo di lancio per la PlayStation 2 che rapidamente si affermò nel competitivo genere delle corse arcade con il suo focus sulle corse clandestine e ambienti open-city, consolidando ulteriormente l'identità di marca distintiva e audace dell'azienda.
Le sfide finanziarie in questa fase fondativa furono in gran parte mitigate dal robusto supporto della sua società madre, Take-Two Interactive. Negli anni '90 e nei primi anni 2000, l'industria dei videogiochi stava vivendo una rapida crescita e consolidamento, con gli editori che si contendevano per assicurarsi preziose proprietà intellettuali e studi di sviluppo talentuosi. La strategia di acquisizione di Take-Two, che includeva BMG Interactive e infine DMA Design, rifletteva una tendenza più ampia dell'industria verso l'integrazione verticale. Il focus durante questi primi anni per Rockstar era meno sulla sicurezza di round di finanziamento esterni e più sulla dimostrazione della fattibilità commerciale della sua strategia di pubblicazione e della sua capacità di coltivare proprietà intellettuali distinte che potessero competere in un mercato sempre più affollato. L'investimento di Take-Two in Rockstar Games, stimato in decine di milioni di dollari per le acquisizioni iniziali e i successivi costi operativi, rappresentava un impegno verso una visione a lungo termine, consentendo al nuovo marchio la libertà operativa di perseguire i suoi ambiziosi obiettivi creativi senza la pressione immediata di ritorni esponenziali. Le performance commerciali di successo, sebbene non del tutto innovative, di Grand Theft Auto 2 e di altri titoli iniziali fornirono una validazione iniziale del mercato per l'approccio del nuovo marchio, rassicurando gli investitori sulla direzione strategica di Take-Two.
Costruire il team comportava un'integrazione cruciale del talento esistente proveniente dagli studi acquisiti e l'assunzione strategica di individui che si allineassero con l'etica creativa di Rockstar. DMA Design, che Take-Two acquisì nel settembre 1999 per un stimato $11 milioni, era un asset critico data la sua esperienza con il franchise di Grand Theft Auto. Lo studio fu successivamente ribattezzato Rockstar North nel 2002, consolidando il suo posto come sviluppatore principale per la serie di Grand Theft Auto e uno studio di punta all'interno della rete Rockstar. Questo rebranding faceva parte di una strategia più ampia e deliberata per stabilire una cultura e un'identità aziendale unificate attraverso più studi, inclusi l'ex Rockstar Canada (che in seguito si divise in Rockstar Vancouver e Rockstar Toronto), Rockstar Lincoln (principalmente focalizzato su assicurazione qualità, localizzazione e porting) e Angel Studios, acquisito nel novembre 1999 e successivamente ribattezzato Rockstar San Diego nel 2002, specializzato in giochi di corse come Midnight Club e infine titoli a tema western. All'inizio degli anni 2000, la forza lavoro globale di Rockstar, inclusi tutti i suoi studi, comprendeva probabilmente diverse centinaia di dipendenti, riflettendo un significativo investimento nelle capacità di sviluppo interne. L'enfasi era sulla creazione di un ambiente in cui i team creativi potessero spingere i confini tecnici e concettuali, mantenendo la visione complessiva di Rockstar di fornire intrattenimento immersivo e di alta qualità.
La cultura aziendale, mentre iniziava a coalescere sotto la guida di Sam e Dan Houser, enfatizzava un alto grado di controllo artistico, un'attenzione meticolosa ai dettagli e un impegno incrollabile nella produzione di esperienze di alta qualità e rifinite. Questa autonomia creativa, insolita per un grande editore, consentiva ai team di sviluppo di perseguire visioni ambiziose spesso senza le consuete pressioni delle ricerche di mercato. Questa cultura era frequentemente descritta da ex dipendenti come intensa e impegnativa, spesso comportando ampie fasi di "crunch" in prossimità delle uscite dei prodotti, ma era anche ampiamente riconosciuta come un ambiente che celebrava la creatività, incoraggiava l'innovazione e spingeva i limiti dell'intrattenimento interattivo. Questo impegno per lo sviluppo interno e una visione creativa distintiva distingueva Rockstar da molti altri editori che si affidavano maggiormente a sviluppatori esterni, proprietà intellettuali con licenza o franchise annuali iterativi. I prodotti risultanti dimostravano costantemente un'estetica distintiva, una maturità narrativa e una lucidità tecnica che risuonavano con un segmento in crescita del pubblico videoludico.
I principali traguardi in questo periodo includevano i lanci di successo di diversi titoli iniziali sotto il nuovo marchio, che iniziarono rapidamente a stabilire la reputazione di Rockstar per la produzione di giochi con un tono unico e contenuti maturi. Questi primi successi, sebbene non ancora fenomeni globali, segnalavano il potenziale di Rockstar in un mercato competitivo. Gli anni fondativi furono anche caratterizzati da un continuo affinamento dei processi interni, dalla concettualizzazione e progettazione fino all'assicurazione qualità, marketing e distribuzione. Questo lavoro preparatorio fu cruciale per preparare l'azienda a progetti più ambiziosi, in particolare mentre la tecnologia delle console avanzava rapidamente con l'imminente rilascio di nuove generazioni di hardware come la PlayStation 2 (lanciata a marzo 2000 in Giappone, ottobre 2000 in Nord America), l'Xbox (novembre 2001) e il Nintendo GameCube (settembre 2001 in Giappone, novembre 2001 in Nord America). L'aumento drammatico della potenza di elaborazione e delle capacità grafiche offerte da queste console aprì opportunità senza precedenti per la creazione di mondi di gioco più ampi, dettagliati e immersivi, allineandosi direttamente con le aspirazioni di Rockstar.
All'inizio del millennio, Rockstar Games aveva raggiunto una corrispondenza iniziale tra prodotto e mercato dimostrando una chiara domanda per il suo particolare marchio di giochi maturi, orientati all'azione e spesso controversi. Il mercato globale dei videogiochi stesso stava vivendo una crescita robusta, guidata dall'aumento della penetrazione delle console e dalla diffusione del gaming come mezzo di intrattenimento. In questo contesto, Rockstar si ritagliò strategicamente una nicchia, differenziandosi dai concorrenti come Electronic Arts (che si concentrava su titoli sportivi e d'azione mainstream) e dai tradizionali editori giapponesi, enfatizzando un'estetica urbana distintiva, temi maturi e un gameplay open-world innovativo. Le performance commerciali dei suoi titoli iniziali, unite a un crescente riconoscimento per la sua identità di marca distintiva e a una base di fan leale, sebbene di nicchia, segnalavano che l'azienda era su una traiettoria di crescita significativa. Il culmine di questi sforzi durante la sua fase fondativa—l'acquisizione strategica di talenti, l'istituzione di una rete di studi robusta, la promozione di una cultura creativa unica e la consegna costante di titoli distintivi—ha posto le basi per le straordinarie innovazioni che avrebbero presto ridefinito non solo Rockstar Games ma anche l'intera industria dei videogiochi, preparando l'azienda per un periodo di espansione creativa e commerciale senza precedenti mentre si avvicinava allo sviluppo del suo prossimo titolo di punta, che avrebbe alterato fondamentalmente le percezioni del genere open-world e della cultura pop più in generale.