Man mano che Eastman Kodak raggiungeva il culmine della sua dominanza analogica, i semi di una profonda trasformazione stavano già germogliando attraverso le tecnologie digitali emergenti. Nonostante avesse pionierato alcuni dei primi concetti di imaging digitale, la struttura interna e il modello di business dell'azienda, profondamente radicati nella fotografia chimica, presentavano sfide significative nell'adattarsi a questo nuovo paradigma. Nel 1975, l'ingegnere di Kodak Steven Sasson inventò la prima fotocamera digitale autonoma. Questo dispositivo innovativo, che pesava 8 libbre, registrava immagini in bianco e nero da 0,01 megapixel su una cassetta, impiegando 23 secondi per catturare e poi visualizzare ogni immagine su uno schermo televisivo. Sebbene questa invenzione dimostrasse inequivocabilmente la competenza tecnologica e la lungimiranza di Kodak, la sua strategia di commercializzazione si rivelò difficile da allineare con il modello di business altamente redditizio incentrato sul film dell'azienda. Documenti interni dei primi anni '80, incluso un rapporto completo del 1981, indicavano una chiara comprensione all'interno di Kodak del potenziale dirompente della fotografia digitale, prevedendo che potesse erodere significativamente i ricavi dai film entro un decennio. Tuttavia, c'era anche una diffusa riluttanza a commercializzare aggressivamente prodotti che potessero cannibalizzare i suoi flussi di entrate principali, che all'epoca generavano profitti sostanziali dal modello "rasoio-lama" di vendita di fotocamere a basso costo e di profitti enormi dalle vendite ricorrenti di film e carta.
Negli anni '80 e '90 si assistette a un aumento delle pressioni competitive. Le aziende giapponesi di elettronica, non gravate da attività analogiche legacy, entrarono rapidamente nel nascente mercato delle fotocamere digitali con crescente sofisticazione e prezzi più bassi. Aziende come Sony, leader nell'elettronica di consumo, introdussero le prime fotocamere digitali come la serie Mavica (iniziando con una fotocamera video nel 1981 e successivamente modelli digitali come il MVC-FD5 nel 1996), sfruttando la loro esperienza nei semiconduttori e nella miniaturizzazione. Canon e Nikon, produttori di fotocamere affermati con forti divisioni ottiche ed elettroniche, orientarono anche la loro R&S verso il digitale, introducendo modelli come la Canon RC-250 (1987) e successivamente un'intera gamma di fotocamere reflex digitali per consumatori e professionisti. Questi concorrenti possedevano robuste capacità di produzione globale e reti di distribuzione per dispositivi elettronici di consumo, conferendo loro un vantaggio distintivo in un mercato in rapida evoluzione. Kodak, in risposta, tentò vari cambiamenti strategici. Investì pesantemente nella ricerca sull'imaging digitale, acquisì aziende in settori correlati (come il telerilevamento e il software) e introdusse le proprie linee di fotocamere digitali, scanner e stampanti. Sforzi notevoli includono il sistema Kodak Photo CD (lanciato nel 1990), che consentiva agli utenti di memorizzare immagini di film digitalizzate, e la serie Kodak DCS (Digital Camera System), iniziata nel 1991 con fotocamere reflex digitali di grado professionale costruite su corpi Nikon, costando decine di migliaia di dollari. Tuttavia, queste iniziative furono spesso ostacolate da un'incapacità di integrare efficacemente queste nuove attività digitali con le operazioni esistenti e una cultura aziendale che faticava a dare priorità al digitale rispetto alla tradizionale divisione film, altamente redditizia, che generava miliardi di entrate annuali.
Un significativo errore strategico fu la sfortunata diversificazione di Kodak al di fuori dell'imaging, in particolare l'acquisizione di Sterling Drug Inc. per 5,1 miliardi di dollari nel 1988. La logica dietro questo movimento era sfruttare l'ampia esperienza di Kodak nella produzione chimica per prodotti farmaceutici, diversificando così la sua base di entrate e riducendo la dipendenza dal mercato fotografico maturo. All'epoca, l'industria farmaceutica offriva margini potenzialmente elevati e sembrava essere un settore di crescita stabile. Tuttavia, questa acquisizione si rivelò fallimentare a causa delle diverse culture aziendali, della mancanza di esperienza nello sviluppo farmaceutico all'interno di Kodak e delle difficoltà intrinseche nel competere nell'industria farmaceutica altamente regolamentata e intensiva in R&S. L'iniziativa portò a significative perdite finanziarie per Kodak, necessitando di sostanziali svalutazioni, inclusa una perdita di 2,5 miliardi di dollari nel 1993. La successiva dismissione di Sterling Drug avvenne attraverso vendite frazionate entro il 1994, con parti importanti vendute a SmithKline Beecham e Sanofi. Questo errore complicò la salute finanziaria dell'azienda durante un periodo critico di transizione tecnologica, dirottando capitale prezioso e attenzione gestionale lontano dalla imminente disruption digitale e dalla necessità urgente di ristrutturare il suo core business.
Durante gli anni '90 e i primi anni 2000, i cambiamenti di mercato accelerarono drammaticamente. Il declino delle vendite di film divenne innegabile mentre l'adozione delle fotocamere digitali aumentava a livello globale. Sebbene le vendite globali di film raggiungessero il picco intorno al 2000, iniziarono a declinare bruscamente dopo, scendendo di oltre il 20% annualmente in alcuni anni successivi. Contemporaneamente, le vendite di fotocamere digitali registrarono una crescita esplosiva, con milioni di unità vendute in tutto il mondo entro la metà degli anni 2000. Kodak affrontò significativi problemi interni, inclusa una resistenza radicata da parte dei dipendenti e delle unità aziendali fortemente investite nella produzione di film, che costituivano una parte sostanziale della forza lavoro e delle infrastrutture produttive dell'azienda. La leadership dell'epoca faticava a articolare una strategia digitale coesa che potesse sia preservare il valore del suo business legacy sia innovare in modo aggressivo in nuovi mercati. L'azienda si trovò intrappolata nel dilemma dell'innovatore, un concetto in cui la ricerca di nuove iniziative digitali meno redditizie rischiava di minare il suo business cinematografico altamente redditizio, mentre il fallimento nell'adattarsi garantiva l'obsolescenza. Questo conflitto interno si manifestò come un fenomeno di "due Kodak", in cui le divisioni analogiche e digitali spesso competevano per risorse e priorità strategica, ostacolando il progresso unificato.
I tentativi di trasformazione includevano l'ingresso nel photo sharing online, soluzioni di stampa commerciale e chioschi digitali. Nel 2001, Kodak acquisì Ofoto, un servizio di photo sharing e stampa online leader, rinominandolo Kodak Gallery. Al suo apice, Kodak Gallery serviva reportedly decine di milioni di utenti, offrendo stampa di foto digitali e prodotti personalizzati, sebbene affrontasse una forte concorrenza da altri servizi online. Kodak introdusse anche la sua linea di fotocamere digitali EasyShare e dock di stampa integrati, puntando sulla facilità d'uso in un mercato competitivo di elettronica di consumo dominato da aziende come Canon, Nikon e Sony. Contemporaneamente, l'azienda ampliò il suo portafoglio di stampa commerciale con soluzioni come il sistema inkjet Versamark e successivamente la serie Prosper, mirando all'industria della comunicazione grafica. Sebbene alcune di queste iniziative guadagnassero slancio, erano spesso insufficienti per compensare il rapido declino delle entrate da film e carta fotografica. Le entrate complessive dell'azienda, che raggiunsero un picco di circa 19 miliardi di dollari nel 1996, erano scese a circa 13,3 miliardi di dollari entro il 2005 e crollarono a soli 6 miliardi di dollari entro il 2011. La concorrenza si intensificò, non solo da altri produttori di fotocamere digitali standalone, ma anche drammaticamente da telefoni cellulari che integravano fotocamere di alta qualità, iniziando in particolare con dispositivi come l'Apple iPhone nel 2007. Questo erose ulteriormente il mercato delle fotocamere digitali standalone che Kodak stava cercando di penetrare, poiché i consumatori si affidavano sempre più agli smartphone per la fotografia occasionale. La posizione di mercato un tempo dominante dell'azienda si erose costantemente, riflessa in entrate in calo, prezzi delle azioni in diminuzione (crollando da un massimo di oltre 80 dollari alla fine degli anni '90 a pochi centesimi per azione) e ripetuti turni di riduzione della forza lavoro, passando da circa 145.000 dipendenti nel 1988 a circa 17.000 nel 2011.
Le sfide culminarono all'inizio del 2012 quando Eastman Kodak Company presentò domanda di protezione dal fallimento ai sensi del Capitolo 11 il 19 gennaio 2012. Questa mossa fu un drammatico riflesso del fallimento dell'azienda nel navigare con successo la transizione digitale e gestire i suoi sostanziali costi legacy, che includevano circa 2,8 miliardi di dollari in obbligazioni pensionistiche e significative responsabilità di bonifica ambientale. Le procedure fallimentari permisero a Kodak di liberarsi di attività non redditizie, ristrutturare il proprio debito e vendere beni non core. Un aspetto cruciale della sua ristrutturazione fu la vendita del suo vasto portafoglio di brevetti, comprendente oltre 1.100 brevetti per l'imaging digitale, per 525 milioni di dollari a un consorzio di aziende di proprietà intellettuale e giganti tecnologici nel dicembre 2012. Emerse dal fallimento nel settembre 2013, come un'entità significativamente più piccola e focalizzata. Come parte della sua riorganizzazione, Kodak dismise le sue attività di imaging personalizzato e imaging documentale a Kodak Alaris, un'azienda costituita dal Piano Pensionistico Kodak con sede nel Regno Unito. Questa trasformazione segnò la fine di un'era per Kodak come marchio di consumo di massa e la riposizionò come un'azienda più snella focalizzata su soluzioni di imaging commerciale, tecnologia di stampa (inclusi imballaggi, film funzionali per schermi e presse inkjet) e produzione continua di pellicole per lungometraggi per studi di Hollywood, con un continuo accento sul suo portafoglio di proprietà intellettuale attraverso la concessione di licenze.