Alors qu'Eastman Kodak atteignait le zénith de sa domination analogique, les graines d'une transformation profonde étaient déjà semées par les technologies numériques émergentes. Malgré le fait d'avoir été pionnier de certains des premiers concepts d'imagerie numérique, la structure interne et le modèle commercial de l'entreprise, profondément ancrés dans la photographie chimique, présentaient des défis significatifs pour s'adapter à ce nouveau paradigme. En 1975, l'ingénieur de Kodak, Steven Sasson, inventa le premier appareil photo numérique autonome. Cet appareil révolutionnaire, pesant 8 livres, enregistrait des images noir et blanc de 0,01 mégapixel sur une cassette, prenant 23 secondes pour capturer puis afficher chaque image sur un écran de télévision. Bien que cette invention ait indiscutablement démontré le savoir-faire technologique et la prévoyance de Kodak, sa stratégie de commercialisation s'est avérée difficile à aligner avec le modèle commercial très rentable centré sur le film de l'entreprise. Des documents internes des années 1980, y compris un rapport complet de 1981, indiquaient une compréhension claire au sein de Kodak du potentiel perturbateur de la photographie numérique, prédisant qu'elle pourrait éroder considérablement les revenus du film dans la décennie suivante. Cependant, il y avait également une réticence omniprésente à commercialiser agressivement des produits qui pourraient cannibaliser ses principales sources de revenus, qui à l'époque généraient des profits substantiels grâce au modèle "rasoir-lame" de vente d'appareils photo à bas prix et de profits énormes provenant des ventes récurrentes de film et de papier.
Les années 1980 et 1990 ont été marquées par des pressions concurrentielles croissantes. Les entreprises électroniques japonaises, non alourdies par des activités analogiques héritées, sont rapidement entrées sur le marché naissant des appareils photo numériques avec une sophistication croissante et des prix plus bas. Des entreprises comme Sony, leader de l'électronique grand public, ont introduit des appareils photo numériques compacts tels que la série Mavica (commençant par un appareil photo vidéo en 1981 et plus tard des modèles numériques comme le MVC-FD5 en 1996), tirant parti de leur expertise en semi-conducteurs et en miniaturisation. Canon et Nikon, fabricants d'appareils photo établis avec de fortes divisions d'optique et d'électronique, ont également orienté leurs R&D vers le numérique, introduisant des modèles comme le RC-250 de Canon (1987) et plus tard une gamme complète d'appareils photo reflex numériques pour consommateurs et professionnels. Ces concurrents possédaient des capacités de fabrication mondiales robustes et des réseaux de distribution pour les appareils électroniques grand public, leur conférant un avantage distinct sur un marché en évolution rapide. Kodak, en réponse, a tenté divers pivots stratégiques. Elle a investi massivement dans la recherche sur l'imagerie numérique, acquis des entreprises dans des domaines connexes (comme la télédétection et les logiciels), et introduit ses propres gammes d'appareils photo numériques, de scanners et d'imprimantes. Parmi les efforts notables figuraient le système Kodak Photo CD (lancé en 1990), qui permettait aux utilisateurs de stocker des images de film numérisées, et la série Kodak DCS (Digital Camera System), qui a débuté en 1991 avec des appareils photo reflex numériques de qualité professionnelle construits sur des corps Nikon, coûtant des dizaines de milliers de dollars. Cependant, ces initiatives étaient souvent entravées par une incapacité à intégrer efficacement ces nouvelles entreprises numériques avec ses opérations existantes et une culture d'entreprise qui peinait à donner la priorité au numérique par rapport à la division film traditionnelle, très rentable, qui générait des milliards de revenus annuels.
Une erreur stratégique significative fut la diversification malheureuse de Kodak en dehors de l'imagerie, notamment l'acquisition de Sterling Drug Inc. pour 5,1 milliards de dollars en 1988. La raison de ce mouvement était de tirer parti de l'expertise étendue de Kodak dans la fabrication chimique pour les produits pharmaceutiques, diversifiant ainsi sa base de revenus et réduisant sa dépendance au marché photographique en maturation. À l'époque, l'industrie pharmaceutique offrait des marges potentiellement élevées et semblait être un secteur de croissance stable. Cependant, cette acquisition s'est révélée infructueuse en raison de cultures d'entreprise différentes, d'un manque d'expertise en développement pharmaceutique au sein de Kodak, et des difficultés inhérentes à la concurrence dans l'industrie pharmaceutique hautement réglementée et intensive en R&D. L'entreprise a entraîné des pertes financières significatives pour Kodak, nécessitant des amortissements substantiels, y compris une charge de 2,5 milliards de dollars en 1993. La cession éventuelle de Sterling Drug s'est faite par ventes fragmentées d'ici 1994, avec des parties majeures vendues à SmithKline Beecham et Sanofi. Cette erreur a compliqué la santé financière de l'entreprise pendant une période critique de transition technologique, détournant des capitaux précieux et l'attention de la direction des perturbations numériques imminentes et du besoin urgent de réorganiser son activité principale.
Tout au long des années 1990 et au début des années 2000, les changements sur le marché se sont accélérés de manière spectaculaire. Le déclin des ventes de films est devenu indéniable alors que l'adoption des appareils photo numériques augmentait dans le monde entier. Bien que les ventes mondiales de films aient atteint un pic autour de 2000, elles ont commencé à décliner rapidement par la suite, chutant de plus de 20 % par an au cours de certaines années suivantes. Parallèlement, les ventes d'appareils photo numériques ont connu une croissance explosive, avec des millions d'unités vendues dans le monde entier d'ici le milieu des années 2000. Kodak a été confronté à des problèmes internes significatifs, y compris une résistance profondément ancrée de la part des employés et des unités commerciales fortement investies dans la production de films, qui constituaient une part substantielle de la main-d'œuvre et de l'infrastructure de fabrication de l'entreprise. La direction de l'époque peinait à articuler une stratégie numérique cohérente qui puisse à la fois préserver la valeur de son activité héritée et innover de manière agressive sur de nouveaux marchés. L'entreprise s'est retrouvée piégée dans un dilemme de l'innovateur, un concept où la poursuite de nouvelles entreprises numériques moins rentables risquait de saper son activité film très lucrative, mais l'absence d'adaptation garantissait l'obsolescence. Ce conflit interne s'est manifesté sous la forme d'un phénomène de "deux Kodak", où les divisions analogique et numérique rivalisaient souvent pour les ressources et la priorité stratégique, entravant les progrès unifiés.
Les tentatives de transformation comprenaient des incursions dans le partage de photos en ligne, des solutions d'impression commerciale et des kiosques numériques. En 2001, Kodak a acquis Ofoto, un service de partage et d'impression de photos en ligne de premier plan, le rebaptisant Kodak Gallery. À son apogée, Kodak Gallery aurait servi des dizaines de millions d'utilisateurs, offrant des impressions de photos numériques et des produits personnalisés, bien qu'il ait fait face à une concurrence intense d'autres services en ligne. Kodak a également introduit sa gamme d'appareils photo numériques EasyShare et des stations d'impression intégrées, visant la facilité d'utilisation dans un marché concurrentiel de l'électronique grand public dominé par des entreprises comme Canon, Nikon et Sony. Simultanément, l'entreprise a élargi son portefeuille d'impression commerciale avec des solutions comme le système d'impression à jet d'encre Versamark et plus tard la série Prosper, ciblant l'industrie des communications graphiques. Bien que certaines de ces initiatives aient pris de l'ampleur, elles étaient souvent insuffisantes pour compenser le déclin rapide des revenus provenant des films et des papiers photographiques. Le chiffre d'affaires global de l'entreprise, qui avait atteint environ 19 milliards de dollars en 1996, était tombé à environ 13,3 milliards de dollars en 2005 et s'est effondré à seulement 6 milliards de dollars en 2011. La concurrence s'est intensifiée, non seulement de la part d'autres fabricants d'appareils photo numériques autonomes, mais aussi de manière dramatique de la part des téléphones mobiles intégrant des caméras de haute qualité, notamment avec des appareils comme l'Apple iPhone en 2007. Cela a encore érodé le marché des appareils photo numériques autonomes que Kodak peinait à pénétrer, alors que les consommateurs comptaient de plus en plus sur les smartphones pour la photographie occasionnelle. La position de marché autrefois dominante de l'entreprise s'est érodée régulièrement, comme en témoignent la chute des revenus, la baisse des prix des actions (passant d'un sommet de plus de 80 dollars à la fin des années 1990 à des centimes par action) et des vagues successives de réductions d'effectifs, passant d'environ 145 000 employés en 1988 à environ 17 000 en 2011.
Les défis ont culminé au début de 2012 lorsque Eastman Kodak Company a déposé une demande de protection contre la faillite en vertu du chapitre 11 le 19 janvier 2012. Ce mouvement était un reflet dramatique de l'incapacité de l'entreprise à naviguer avec succès dans la transition numérique et à gérer ses coûts hérités substantiels, qui comprenaient environ 2,8 milliards de dollars d'obligations de retraite et des responsabilités importantes en matière de dépollution environnementale. La procédure de faillite a permis à Kodak de se débarrasser d'entreprises non rentables, de restructurer sa dette et de vendre des actifs non essentiels. Un aspect clé de sa restructuration a été la vente de son vaste portefeuille de brevets, comprenant plus de 1 100 brevets d'imagerie numérique, pour 525 millions de dollars à un consortium d'entreprises de propriété intellectuelle et de géants de la technologie en décembre 2012. Elle est sortie de la faillite en septembre 2013, en tant qu'entité considérablement plus petite et recentrée. Dans le cadre de sa réorganisation, Kodak a cédé ses activités d'imagerie personnalisée et d'imagerie documentaire à Kodak Alaris, une entreprise créée par le plan de pension Kodak basé au Royaume-Uni. Cette transformation a marqué la fin d'une ère pour Kodak en tant que marque grand public sur le marché de masse et l'a repositionnée en tant qu'entreprise plus légère axée sur des solutions d'imagerie commerciale, des technologies d'impression (y compris l'emballage, des films fonctionnels pour écrans d'affichage et des presses à jet d'encre) et la production continue de films pour le cinéma pour les studios d'Hollywood, avec un accent continu sur son portefeuille de propriété intellectuelle par le biais de licences.