Als Eastman Kodak den Höhepunkt seiner analogen Dominanz erreichte, wurden bereits die Samen einer tiefgreifenden Transformation durch aufkommende digitale Technologien gesät. Trotz der Pionierarbeit bei einigen der frühesten Konzepte der digitalen Bildgebung stellte die interne Struktur und das Geschäftsmodell des Unternehmens, das tief im Bereich der chemischen Fotografie verwurzelt war, erhebliche Herausforderungen bei der Anpassung an dieses neue Paradigma dar. 1975 erfand der Kodak-Ingenieur Steven Sasson die erste eigenständige Digitalkamera. Dieses bahnbrechende Gerät, das 8 Pfund wog, zeichnete Schwarz-Weiß-Bilder mit 0,01 Megapixeln auf ein Kassettentonband auf und benötigte 23 Sekunden, um jedes Bild aufzunehmen und dann auf einem Fernsehbildschirm anzuzeigen. Während diese Erfindung unbestreitbar Kodaks technologische Fähigkeiten und Weitsicht demonstrierte, erwies sich die Kommerzialisierungsstrategie als schwierig, um mit dem hochprofitablen, filmzentrierten Geschäft des Unternehmens in Einklang zu stehen. Interne Dokumente aus den frühen 1980er Jahren, einschließlich eines umfassenden Berichts von 1981, zeigten ein klares Verständnis innerhalb von Kodak für das disruptive Potenzial der digitalen Fotografie und sagten voraus, dass sie die Filmumsätze innerhalb eines Jahrzehnts erheblich erodieren könnte. Es gab jedoch auch eine weit verbreitete Zurückhaltung, Produkte aggressiv zu vermarkten, die die eigenen Einnahmequellen kannibalisieren könnten, die zu dieser Zeit erhebliche Gewinne aus dem "Rasiermesser-Klingen"-Modell erzielten, bei dem Kameras günstig verkauft wurden und immense Gewinne aus wiederkehrenden Film- und Papierverkäufen erzielt wurden.
In den 1980er und 1990er Jahren nahmen die Wettbewerbsdrucke zu. Japanische Elektronikunternehmen, die nicht durch veraltete analoge Geschäfte belastet waren, traten schnell in den aufkommenden Markt für Digitalkameras ein und boten zunehmend ausgeklügelte Produkte zu niedrigeren Preisen an. Unternehmen wie Sony, ein führendes Unternehmen im Bereich der Unterhaltungselektronik, führten frühe digitale Kompaktkameras wie die Mavica-Serie ein (begonnen mit einer Standbild-Videokamera im Jahr 1981 und später digitalen Modellen wie der MVC-FD5 im Jahr 1996) und nutzten ihr Fachwissen in Halbleitern und Miniaturisierung. Canon und Nikon, etablierte Kamerahersteller mit starken Optik- und Elektronikabteilungen, verlagerten ebenfalls ihre F&E-Aktivitäten auf digitale Technologien und führten Modelle wie Canons RC-250 (1987) und später eine vollständige Palette von digitalen SLR-Kameras für Verbraucher und Profis ein. Diese Wettbewerber verfügten über robuste globale Fertigungskapazitäten und Vertriebsnetze für Unterhaltungselektronik, was ihnen einen deutlichen Vorteil in einem sich schnell entwickelnden Markt verschaffte. Kodak versuchte als Reaktion verschiedene strategische Wendepunkte. Es investierte stark in die Forschung zur digitalen Bildgebung, erwarb Unternehmen in verwandten Bereichen (wie Fernerkundung und Software) und führte eigene Linien von Digitalkameras, Scannern und Druckern ein. Zu den bemerkenswerten Bemühungen gehörte das Kodak Photo CD-System (1990 eingeführt), das es Benutzern ermöglichte, digitalisierte Filmaufnahmen zu speichern, sowie die Kodak DCS (Digital Camera System)-Serie, die 1991 mit professionellen digitalen SLR-Kameras auf Nikon-Gehäusen begann und zehntausende Dollar kostete. Diese Initiativen wurden jedoch oft durch die Unfähigkeit behindert, diese neuen digitalen Geschäfte effektiv in die bestehenden Abläufe zu integrieren, sowie durch eine Unternehmenskultur, die Schwierigkeiten hatte, die digitale Technologie über die traditionelle, hochprofitable Filmdivision zu priorisieren, die jährlich Milliarden an Einnahmen generierte.
Ein bedeutender strategischer Fehltritt war Kodaks missratene Diversifizierung außerhalb des Bildbereichs, insbesondere die Übernahme von Sterling Drug Inc. für 5,1 Milliarden Dollar im Jahr 1988. Die Begründung für diesen Schritt war, Kodaks umfassendes Fachwissen in der chemischen Herstellung für Pharmazeutika zu nutzen, um so die Einnahmequellen zu diversifizieren und die Abhängigkeit vom reifenden Fotomarkt zu verringern. Zu dieser Zeit bot die Pharmaindustrie potenziell hohe Margen und schien ein stabiler Wachstumssektor zu sein. Diese Übernahme erwies sich jedoch als erfolglos aufgrund unterschiedlicher Unternehmenskulturen, eines Mangels an Fachwissen in der pharmazeutischen Entwicklung innerhalb von Kodak und der inhärenten Schwierigkeiten, in der stark regulierten und forschungsintensiven Arzneimittelindustrie zu konkurrieren. Das Unternehmen erlitt erhebliche finanzielle Verluste, die erhebliche Abschreibungen erforderten, darunter eine Belastung von 2,5 Milliarden Dollar im Jahr 1993. Der endgültige Verkauf von Sterling Drug erfolgte bis 1994 in Teilverkäufen, wobei große Teile an SmithKline Beecham und Sanofi verkauft wurden. Dieser Fehltritt komplizierte die finanzielle Gesundheit des Unternehmens während einer kritischen Phase des technologischen Übergangs und lenkte wertvolles Kapital und Managementaufmerksamkeit von der bevorstehenden digitalen Disruption und dem dringenden Bedarf ab, das Kerngeschäft umzustellen.
Im Laufe der 1990er und frühen 2000er Jahre beschleunigten sich die Marktveränderungen dramatisch. Der Rückgang der Filmverkäufe wurde unbestreitbar, als die Akzeptanz von Digitalkameras weltweit zunahm. Während die globalen Filmverkäufe um das Jahr 2000 ihren Höhepunkt erreichten, begannen sie danach stark zu sinken und fielen in einigen Folgejahren um über 20 % jährlich. Gleichzeitig erlebten die Verkäufe von Digitalkameras ein explosives Wachstum, mit Millionen von verkauften Einheiten weltweit bis zur Mitte der 2000er Jahre. Kodak sah sich erheblichen internen Problemen gegenüber, darunter tief verwurzelte Widerstände von Mitarbeitern und Geschäftseinheiten, die stark in die Filmproduktion investiert waren, die einen erheblichen Teil der Belegschaft und der Fertigungsinfrastruktur des Unternehmens ausmachten. Die Führungskräfte zu dieser Zeit hatten Schwierigkeiten, eine kohärente digitale Strategie zu formulieren, die sowohl den Wert des Erbe-Geschäfts bewahren als auch aggressiv in neuen Märkten innovieren konnte. Das Unternehmen fand sich in einem Dilemma des Innovators gefangen, einem Konzept, bei dem die Verfolgung neuer, weniger profitabler digitaler Unternehmungen das hochprofitable Filmgeschäft gefährdete, während das Versäumnis, sich anzupassen, die Obsoleszenz garantierte. Dieser interne Konflikt manifestierte sich als Phänomen der "zwei Kodaks", bei dem die analogen und digitalen Abteilungen oft um Ressourcen und strategische Priorität konkurrierten, was den einheitlichen Fortschritt behinderte.
Versuche zur Transformation umfassten den Einstieg in Online-Fotosharing, kommerzielle Drucklösungen und digitale Kioske. Im Jahr 2001 erwarb Kodak Ofoto, einen führenden Online-Fotosharing- und Druckdienst, und benannte ihn in Kodak Gallery um. Zu seinem Höhepunkt soll Kodak Gallery Zehntausenden von Benutzern gedient haben und bot digitalen Fotodruck und personalisierte Produkte an, obwohl es intensiven Wettbewerb von anderen Online-Diensten gab. Kodak führte auch seine EasyShare-Linie von Digitalkameras und integrierten Druckerdocks ein, um Benutzerfreundlichkeit in einem wettbewerbsintensiven Markt für Unterhaltungselektronik zu gewährleisten, der von Unternehmen wie Canon, Nikon und Sony dominiert wurde. Gleichzeitig erweiterte das Unternehmen sein Portfolio im Bereich kommerzieller Drucklösungen mit Systemen wie dem Versamark-Tintenstrahldrucksystem und später der Prosper-Serie, die sich an die grafische Kommunikationsindustrie richteten. Während einige dieser Initiativen an Zugkraft gewannen, waren sie oft unzureichend, um den raschen Rückgang der Einnahmen aus Film und Fotopapier auszugleichen. Der Gesamtumsatz des Unternehmens, der 1996 bei etwa 19 Milliarden Dollar seinen Höhepunkt erreichte, war bis 2005 auf rund 13,3 Milliarden Dollar gefallen und sank bis 2011 auf nur noch 6 Milliarden Dollar. Der Wettbewerb intensivierte sich, nicht nur von anderen eigenständigen Herstellern von Digitalkameras, sondern auch dramatisch von Mobiltelefonen, die hochwertige Kameras integrierten, beginnend insbesondere mit Geräten wie dem Apple iPhone im Jahr 2007. Dies erodierte weiter den Markt für eigenständige Digitalkameras, den Kodak zu durchdringen versuchte, da Verbraucher zunehmend auf Smartphones für die Freizeitfotografie angewiesen waren. Die einst dominante Marktposition des Unternehmens erodierte stetig, was sich in sinkenden Einnahmen, fallenden Aktienkursen (die von über 80 Dollar Ende der 1990er Jahre auf Centbeträge fielen) und aufeinanderfolgenden Runden von Arbeitsplatzabbau widerspiegelte, die von etwa 145.000 Mitarbeitern im Jahr 1988 auf rund 17.000 im Jahr 2011 schrumpften.
Die Herausforderungen kulminierten Anfang 2012, als die Eastman Kodak Company am 19. Januar 2012 Chapter-11-Insolvenzschutz beantragte. Dieser Schritt war ein dramatischer Ausdruck des Versagens des Unternehmens, den digitalen Übergang erfolgreich zu bewältigen und seine erheblichen Erbschaftskosten zu managen, die etwa 2,8 Milliarden Dollar an Pensionsverpflichtungen und erhebliche Umweltsanierungskosten umfassten. Das Insolvenzverfahren ermöglichte es Kodak, unrentable Geschäftsbereiche abzustoßen, seine Schulden umzustrukturieren und nicht zum Kerngeschäft gehörende Vermögenswerte zu verkaufen. Ein entscheidender Aspekt seiner Umstrukturierung war der Verkauf seines umfangreichen Patentportfolios, das über 1.100 Patente für digitale Bildgebung umfasste, für 525 Millionen Dollar an ein Konsortium von Unternehmen für geistiges Eigentum und Technologiegiganten im Dezember 2012. Im September 2013 kam Kodak aus der Insolvenz hervor, als ein deutlich kleineres und neu ausgerichtetes Unternehmen. Im Rahmen seiner Reorganisation gab Kodak seine personalisierten Imaging- und Dokumenten-Image-Geschäfte an Kodak Alaris ab, ein Unternehmen, das vom in Großbritannien ansässigen Kodak-Pensionsplan gegründet wurde. Diese Transformation markierte das Ende einer Ära für Kodak als Massenmarktverbrauchermarke und repositionierte das Unternehmen als schlankeres Unternehmen, das sich auf kommerzielle Imaging-Lösungen, Drucktechnologie (einschließlich Verpackungen, funktionalen Folien für Bildschirme und Tintenstrahldruckmaschinen) und die fortgesetzte Produktion von Film für Kinofilme für Hollywood-Studios konzentrierte, mit einem anhaltenden Fokus auf sein Portfolio an geistigem Eigentum durch Lizenzierung.