Seguendo il suo periodo di successo consolidato e sviluppo infrastrutturale, il Club Atlético de Madrid entrò in una fase caratterizzata da trasformazioni significative, contrassegnata sia da cambiamenti strategici che da sfide sostanziali. La fine degli anni '80 segnò un periodo particolarmente tumultuoso, definito da un cambiamento critico nella proprietà e nella leadership. Nel 1987, Jesús Gil y Gil, un noto sviluppatore immobiliare con una personalità pubblica controversa, assunse la presidenza. Questo segnò l'inizio di un'era che rimodellò profondamente l'identità e la strategia operativa del club, passando da un modello più tradizionale e incentrato sui membri a uno guidato da un approccio individualistico e focalizzato sul business. Il mandato di Gil si caratterizzò per uno stile di gestione aggressivo, spesso conflittuale, e una disponibilità a implementare cambiamenti radicali, inclusi investimenti significativi, a volte senza precedenti, nei trasferimenti dei giocatori e un approccio confrontativo nei confronti dei rivali e degli organi regolatori. Il mercato calcistico spagnolo più ampio in quel momento stava iniziando a sentire le pressioni di una crescente commercializzazione, e l'arrivo di Gil simboleggiava un cambiamento verso uno stile di leadership più aziendale e ad alto rischio in La Liga.
Uno dei primi grandi cambiamenti strategici di Gil fu la ricerca di acquisizioni di giocatori di alto profilo, come Paulo Futre e Bernd Schuster, con l'obiettivo di elevare immediatamente la posizione competitiva e l'appeal commerciale del club. Questa strategia, pur producendo alcuni risultati immediati in termini di prestazioni sul campo e coinvolgimento dei tifosi, introdusse anche un notevole rischio finanziario a causa delle elevate spese, spesso finanziate attraverso garanzie personali e sfruttando i ricavi futuri. Internamente, il club sperimentò frequenti cambiamenti manageriali; i rapporti indicano che decine di allenatori passarono per le porte del club durante il primo decennio di Gil, inclusi più mandati per figure come Luis Aragonés e Radomir Antić, il che creò spesso una notevole instabilità e minò i progetti sportivi a lungo termine. Questi cambiamenti frequenti comportarono anche costi di liquidazione sostanziali, aggravando ulteriormente la salute finanziaria del club. Esternamente, il club affrontò una crescente concorrenza da rivali finanziariamente robusti come il Real Madrid e il FC Barcelona, che stavano anche iniziando a professionalizzare le loro operazioni e ad espandere la loro portata commerciale. Le fasi nascenti della globalizzazione commerciale del calcio, inclusi i negoziati sui diritti media in evoluzione e l'espansione graduale delle competizioni calcistiche europee, iniziarono a esercitare nuove pressioni sui modelli di ricavo tradizionali, richiedendo strategie aziendali più sofisticate dai club di vertice. Le sfide normative, in particolare riguardo al fair play finanziario (anche nelle sue prime forme concettuali) e ai contratti complessi dei giocatori spesso coinvolgenti la proprietà di terzi o strutture di pagamento intricate, divennero anch'esse più prominenti.
Un cambiamento significativo a livello di settore si verificò nel 1992 quando il governo spagnolo impose a tutti i club di calcio professionistici di convertirsi in Società Anonime Sportive (Sociedad Anónima Deportiva o SAD). Questo cambiamento normativo, guidato dal desiderio di promuovere la trasparenza finanziaria e ridurre i debiti dei club in tutta la lega, costrinse l'Atlético Madrid, insieme ad altri club, a ristrutturare il proprio modello di proprietà e finanziario, passando da un'associazione di membri (club de socios) a un'entità aziendale. Questa trasformazione comportò una valutazione completa degli attivi del club, inclusi lo stadio Vicente Calderón e le strutture di allenamento, e l'assegnazione di azioni. Il requisito di capitale per la conversione fu sostanziale e il processo portò infine alla consolidazione del controllo di maggioranza nelle mani di Jesús Gil e della sua famiglia, alterando fondamentalmente la struttura di governance aziendale del club. Questo cambiamento ridusse significativamente l'influenza diretta dei membri del club (socios) sulle decisioni strategiche e introdusse una gerarchia aziendale più convenzionale, con profonde implicazioni a lungo termine per la responsabilità finanziaria e la direzione strategica all'interno dell'organizzazione.
La metà degli anni '90 rappresentò un apice e un nadir per il club sotto la leadership di Gil. La stagione 1995-96 vide l'Atlético conseguire il storico 'Doblete', vincendo sia La Liga che la Copa del Rey sotto la guida dell'allenatore Radomir Antić. Questo straordinario successo competitivo aumentò significativamente il valore del marchio del club, migliorò il coinvolgimento dei tifosi e portò a un aumento delle vendite di merchandise, dei rinnovi degli abbonamenti e dell'attenzione mediatica. L'impatto commerciale fu sostanziale, con rapporti che indicavano significativi aumenti nell'interesse per il patrocinio e miglioramenti nei termini degli accordi di trasmissione grazie all'elevato profilo del club. Tuttavia, questo periodo di trionfo fu seguito da un brusco declino, rivelando le fondamenta precarie del suo successo. Documenti interni e successivi procedimenti legali rivelarono significative irregolarità finanziarie e un debito crescente, aggravato da una strategia di acquisizione di giocatori insostenibile che privilegiava il successo a breve termine rispetto alla prudenza finanziaria a lungo termine. Accuse di cattiva gestione, inclusa la presunta appropriazione indebita di fondi e operazioni finanziarie complesse, iniziarono a emergere, contribuendo a una salute finanziaria in deterioramento che culminò in un periodo di grave crisi e molteplici procedimenti legali contro il club e il suo presidente. La mancanza di un robusto consiglio di sorveglianza indipendente durante la transizione alla SAD divenne acutamente evidente.
Forse il periodo più difficile nella storia del club si verificò nell'anno 2000, quando l'Atlético Madrid fu retrocesso nella Segunda División spagnola. Questo passo indietro fu una conseguenza diretta di un decennio di prestazioni sportive inconsistenti, instabilità amministrativa caratterizzata da frequenti cambiamenti nella leadership e nello staff tecnico, e problemi finanziari critici che avevano lasciato il club con un monte salari in crescita e passività sostanziali. La retrocessione portò a conseguenze economiche immediate e significative: i ricavi da trasmissione, che costituivano una parte sostanziale del reddito del club, crollarono drasticamente (i rapporti indicano una riduzione di oltre il 70% nei ricavi da diritti media rispetto a La Liga). Questa perdita di ricavi, combinata con un calo delle vendite di abbonamenti e una riduzione del valore di mercato del marchio del club, costrinse a una grande prova di resilienza del club. Il club trascorse due stagioni al di fuori della massima serie, un periodo che richiese un significativo adattamento interno, inclusa una drastica ristrutturazione della sua rosa attraverso vendite e rinegoziazioni contrattuali, un rinnovato focus sullo sviluppo dell'accademia giovanile come strategia economica per il reperimento di talenti, e una completa rivalutazione delle sue strategie commerciali per operare con risorse finanziarie severamente ridotte. Anche il numero di dipendenti in ruoli non sportivi subì riduzioni come parte delle misure di contenimento dei costi.
L'adattamento del club a queste nuove realtà comportò un processo di ricostruzione graduale, sia sul campo che nella sala dei consigli. Il ritorno in La Liga nel 2002 avviò una lenta ma costante ripresa. Nell'era post-Gil, la leadership passò a Miguel Ángel Gil Marín (figlio di Jesús Gil) come CEO ed Enrique Cerezo come Presidente, che implementarono gradualmente un approccio più professionalizzato e strutturato alla gestione. La loro strategia si concentrò sulla stabilizzazione delle finanze attraverso la ristrutturazione del debito, il controllo degli stipendi dei giocatori all'interno di budget definiti e l'esplorazione di flussi di reddito diversificati oltre ai tradizionali introiti da partite e sponsorizzazioni. Questa fase comportò la consolidazione delle strutture di proprietà per fornire stabilità e la ricerca di partnership commerciali strategiche, riconoscendo la necessità critica di un modello di business più sostenibile in un mercato calcistico sempre più globalizzato in cui i valori dei diritti media e gli accordi di sponsorizzazione stavano diventando esponenzialmente più grandi. L'attenzione si spostò verso la pianificazione a lungo termine, investendo in un robusto progetto sportivo incentrato su una filosofia di allenamento coerente e sullo sviluppo dei giocatori, e modernizzando le infrastrutture. Il periodo si concluse con il club che aveva navigato un capitolo complesso e spesso controverso della sua storia, emergendo con una struttura aziendale più snella e una determinazione a ristabilire il proprio status di élite attraverso una pianificazione strategica e una prudenza finanziaria, ponendo le basi per una nuova era di ambizione competitiva e crescita commerciale, costruita su una base finanziaria più sicura.